ВВЕДЕНИЕ
Предмет органической химии. Изучая неорганическую химию, мы знакомились с веществами самого разнообразного состава и при этом ни разу не встречали, чтобы какой-нибудь один химический элемент непременно присутствовал во всех веществах. Органические вещества в своем составе наряду с другими элементами всегда содержат углерод. Изучение соединений углерода — их строения, химических превращений — и составляет предмет органической химии.
Вещества органические и неорганические. Наряду с углеродом в состав органических веществ чаще всего входят водород, кислород и азот; сравнительно реже — сера, фосфор, галогены и другие элементы. Известно несколько миллионов органических соединений, и число их продолжает быстро расти, неорганических же веществ значительно меньше. Из всех химических элементов только углерод дает такое большое число соединений.
С органическими веществами мы встречаемся на каждом шагу. Они содержатся во всех растительных и животных организмах, входят в состав нашей пищи (хлеба, мяса, овощей и т. и.), служат материалом для изготовления одежды (ткани, кожа), образуют различные виды топлива, используются нами в качестве лекарств, красителей, средств защиты урожая и т. д.
Почти все органические вещества горючи и сравнительно легко разлагаются при нагревании. По образованию оксида углерода (IV) при горении или по обугливанию вещества при нагревании легко установить принадлежность его к органическим соединениям.
Резкой грани между органическими и неорганическими веществами не существует. Оксиды углерода, угольная кислота, ее соли и некоторые другие вещества по наличию в них yi лерода должны считаться органическими, но по свойствам они близки к неорганическим веществам подобного типа и изучаются обычно в неорганической химии. Более того, из курса биологии вам известно, что неорганические вещества могут образовывать органические соединения, а эти последние — превращаться в неорганические. Все вещества природы взаимосвязаны, между ними существует единство.
Возникновение органической химии как науки. С органическими веществами человек знаком с давних времен. Уже в течение тысячелетий ему известно об образовании спирта при брожении фруктовых соков, уксуса — при скисании вина. Наши далекие предки применяли природные красители для окраски тканей, тростниковый сахар, растительные масла, животные жиры использовали в качестве продуктов питания.
Но наука о соединениях углерода возникла лишь в первой половине XIX в. До этого времени в химии делили вещества по их происхождению на три группы — минеральные, растительные и животные — и изучали их раздельно.
С развитием методов химического анализа было установлено, что вещества растительного и животного происхождения содержат углерод. Шведский химик Берцелиус (1807 г.) предложил называть вещества, получаемые из организмов, органическими, а науку, изучающую их, — органической химией.
Однако Берцелиус и другие химики того времени считали, что органические вещества принципиально отличаются от неорганических: они не могут быть получены лабораторным способом, как неорганические вещества, а создаются только организмами под влиянием особой «жизненной силы». Это учение о «жизненной силе», иначе называемое виталистическим (латинское слово vita означает «жизнь»), было глубоко ошибочным, идеалистическим, так как заставляло верить в наличие каких-то нематериальных, сверхъестественных сил и в конечном счете вело к признанию существования творца, бога.
Своим утверждением о невозможности создать органические вещества из неорганических виталистическое учение тормозило развитие науки. Но оно, конечно, не могло остановить поступательного процесса познания природы.
В 1828 г. ученик Берцелиуса — немецкий ученый Вёлер из неорганических веществ синтезирует органическое вещество — мочевину. В 1845 г. немецкий химик Кольбе искусственным путем получает уксусную кислоту. В 1854 г. французский химик Бертло синтезирует
жиры. Русский ученый А. М. Бутлеров в 1861 г. впервые синтезом получает сахаристое вещество.
Синтезы веществ, ранее вырабатывавшихся только живыми организмами, начали быстро следовать один за другим. Идеалистическое учение о «жизненной силе» потерпело полное поражение.
Успехи современной органической химии, ее познавательное и народнохозяйственное значение. В настоящее время синтезированы многие органические вещества, не только имеющиеся в природе, но и в природе не встречающиеся, например: многочисленные пластмассы, различные виды каучуков, всевозможные красители, взрывчатые вещества, лекарственные препараты.
Синтетически полученных веществ сейчас известно даже больше, чем найденных в природе, и каждый год число их увеличивается на десятки тысяч. Органическая химия находится на пути к синтетическому получению самых сложных органических веществ — белков. Сравнительно простые вещества белковой природы (некоторые гормоны, ферменты) уже получены путем химического синтеза. Несомненно, учеными в недалеком будущем будут синтезированы и более сложные белки.
Смысл термина «органические вещества» давно стал шире его первоначального значения. Теперь это название охватывает не только вещества, входящие в состав организмов, но и синтетически получаемые, не имеющие отношения к организмам. Однако, как исторически сложившееся, это название оставлено для обозначения всей многочисленной группы веществ, содержащих углерод.
Название науки «Органическая химия», утратив первоначальный смысл, приобрело в связи с этим более широкое значение. Можно сказать, что такое название получило и новое подтверждение, так как ведущей познавательной задачей современной органической химии является глубокое изучение процессов, происходящих в клетках организмов на молекулярном уровне, выяснение тех тонких механизмов, которые составляют материальную основу явлений жизни. Еще Ф. Энгельс писал об исторической познавательной роли химии: «Физика должна была или могла оставлять без рассмотрения живое органическое тело, химия же находит настоящий ключ к истинной природе наиважнейших тел только при исследовании органических соединений; с другой стороны, она синтезирует такие тела, которые встречаются только в органической природе. Здесь химия подводит к органической жизни, и она продвинулась достаточно
далеко вперед, чтобы гарантировать нам, что она одна объяснит нам диалектический переход к организму».
Изучение химии органических веществ, таким образом, расширяет наши знания о природе. Раскрывая взаимосвязь веществ, прослеживая процесс усложнения их от наиболее простых — неорганических — до самых сложных, составляющих организмы, эта наука раскрывает нам картину развития природы, позволяет глубже понять процессы, происходящие в природе, и закономерности, лежащие в их основе. Органическая химия вносит тем самым важный вклад в наше научноматериалистическое мировоззрение.
Достижения органической химии широко используются в современном производстве. Осуществляя в широких масштабах процессы переработки природных веществ и разнообразные органические синтезы, промышленность органической химии создает многочисленные вещества и материалы для других отраслей промышленности, сельского хозяйства, медицины, культуры, быга. В нашей стране органическая химия является важным фактором химизации народного хозяйства, развития производительных сил страны, она служит созданию материально-технической базы коммунизма.
Все эти стороны органической химии раскроются перед вами в процессе дальнейшего изучения науки.
ТЕОРИЯ ХИМИЧЕСКОГО СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
§ 1. Предпосылки теории строения
Подобно тому как в неорганической химии при изучении элементов и их соединений мы постоянно руководствовались периодическим законом и периодической системой элементов, в органической химии при изучении веществ мы будем опираться на теорию химического строения.
Теория химического строения в своей основе была создана в 60-х годах прошлого столетия.
В первой половине XIX в. основная задача органической химии состояла в изучении состава и свойств природных соединений, в разработке способов рационального использования их.для практических нужд. В связи с развитием промышленности, торговли, ростом городов к органической химии стали предъявляться большие требования. Текстильная промышленность нуждалась в разнообразных красителях; для развития пищевой промышленности требовались более совершенные методы переработки сельскохозяйственных продуктов; нужно было решить проблему освещения растущих городов на основе использования природных материалов; удовлетворить потребность населения в лекарственных веществах и г. д.
Однако дальнейшее развитие органической химии стало замедляться из-за отставания в ней теоретических представлений. Открывавшиеся в процессе исследования веществ новые явления требовали систематизации и объяснения их с единой точки зрения, между тем теории того времени оказывались для этого недостаточными. Орг аническая химия должна была создавать новые вещества, но теоретические знания не могли указать пути их целенаправленного синтеза.
Необходимость новых теоретических воззрений в органической химии станет более понятной, если мы обсудим некоторые известные нам факты из данной области.
KOHEЦ ФPAГMEHTA
ЛАБОРАТОРНЫЕ ОПЫТЫ
1. Изготовление моделей молекул углеводородов
Постройте из пластилина или соберите из деталей набора следующие модели:
1. Модель молекулы метана. Из пластилина светлой окраски приготовьте четыре небольших шарика, из пластилина темной окраски — шарик, диаметр которого в 1,5 раза больше предыдущих; это примерно правильно передает соотношение размеров атомов углерода и водорода. Наметьте на поверхности «углеродного» шарика четыре равноудаленные друг от друга точки, вставьте в этих местах палочки (спички) и при помощи их присоедините «водородные» шарики. Чтобы модель оказалась прочной, пластилиновые шарики слегка вдавите друг в друга, при этом они несколько сплющатся,что будет имитировать перекрывание электронных облаков соединяющихся атомов.
2. Модель молекулы пропана. От приготовленной модели молекулы метана отнимите один «водородный» шарик и на его место присоедините, слегка вдавливая, «углеродный» шарик, на котором предварительно нанесены четыре тетраэдрически расположенные точки. По месту двух других точек к нему присоедините на палочках «водородные атомы», а на оставшееся четвертое место — третий «атом углерода» с соответствующим числом «водородных атомов». У вас получится модель молекулы пропана с намечающимся зигзагом атомов углерода.
3. Модели молекул бутана и изобутана. Эти модели изготовьте способом, описанным выше. Сравните их с изображенными на рисунке 7. Постарайтесь обеспечить достаточную прочность моделей. Проверьте возможность вращения атомов вокруг связей С — С.
2. Свойства полиэтилена
1. Образец полиэтилена нагрейте несильно (при помощи щипцов) над пламенем спиртовки или газовой горелки. Наблюдайте постепенное размягчение полимера и затем плавление его. Стеклянной или деревянной палочкой измените форму размягченного полиэтилена и дайте ему остыть. Попытайтесь изменить форму образца при обычной температуре.
Какое свойство полиэтилена лежит в основе наблюдаемых явлений? Какое практическое значение оно имеет?
2. Подожгите образец полиэтилена. Обратите внимание, горит ли он вне пламени. Какого цвета пламя? Образуется ли при этом копоть? Обладают ли продукты горения запахом?
3. В пробирки с бромной водой и раствором перманганата калия поместите гранулы или мелкие кусочки полиэтилена. Наблюдайте, происходит ли изменение окраски растворов. Наблюдайте, действуют ли эти вещества на полимер.
4. В пробирку с концентрированными растворами серной кислоты и щелочи поместите измельченные кусочки полиэтилена.
Какой вывод о химических свойствах полимера можно сделать на основании проведенных опытов?
3. Свойства каучука и резины
1. Поместите в пробирку несколько небольших кусочков каучука и соберите прибор, как показано на рисунке 22. Нагревая пробирку с каучуком на пламени горелки, соберите в пробирке-приемнике 1 — 2 мл жидких продуктов разложения. Испытайте, содержатся ли в них непредельные соединения. Какое вещество преимущественно образуется при разложении взятого для опыта каучука?
2. Вырежьте из невулканизированного каучука и резины тонкие полоски одинакового сечения и равной длины. Растяните их и затем отпустите. Какой образец быстрей возвращается в прежнее состояние и является, следовательно, более эластичным?
Попытайтесь теперь растягивать полоски до разрыва их. Что прочней: каучук или резина?
3. Налейте в две пробирки по 2- 3 мл бензина. В одну из пробирок поместите кусочек невулканизированною каучука, а в другую — таких же размеров кусочек резины. Закройте пробирки корковыми пробками и оставьте до следующего занятия. Какие изменения произошли с каучуком и резиной? Чем объясняется различие в растворимости каучука и резины?
4. Свойства бензола
1. Налейте в одну пробирку примерно 1 мл бензола, в дру1ую пробирку — столько же воды. В обе пробирки поместите по маленькому кусочку топленого масла или по нескольку капель растительного масла. Взболтайте содержимое пробирок; поставьте их рядом в стойку для пробирок. Что можно сказать о растворимости жира в бензоле и воде?
2. В две пробирки налейте по 0,5 мл бензола. В одну пробирку добавьте бромную воду, а в другую — раствор перманганата калия. Встряхните содержимое пробирок и затем дайте жидкостям отстояться. Что наблюдаете? Объясните наблюдение.
5. Свойства глицерина
1. К I мл воды в пробирке прилейте равный объем глицерина и взболтайте смесь. Затем добавьте еще столько же глицерина. Что можно сказать о растворимости его в воде?
2. На лист фильтровальной бумаги нанесите 2 — 3 капли глицерина и отдельно — несколько капель воды. Наблюдайте время от времени, какая жидкость быстрей испарится. Как объяснить результаты опыта?
3. К 2 мл раствора щелочи в пробирке прибавьте несколько капель раствора медного купороса. К образовавшемуся гидроксиду меди (II) прилейте глицерина и смесь взболтайте. Какие изменения произошли? Напишите уравнения реакций.
6. Свойства фенола
1. Выданную вам водную эмульсию фенола разделите в две пробирки. К эмульсии в одной пробирке добавьте 2 — 3 мл воды. Взболтайте смесь. Растворился ли полностью фенол в воде?
2. Проверьте, изменяется ли растворимость фенола в воде при нагревании смеси и ее последующем охлаждении.
3. К второй порции эмульсии фенола прибавьте несколько капель раствора щелочи и взболтайте. Что наблюдаете? Объясните это явление.
4. К полученному в предыдущем опыте раствору прибавьте немного кислоты (серной или соляной). Объясните причину помутнения раствора. Составьте уравнения этой и предыдущей реакций.
5. Сполосните пробирку прозрачным раствором фенола и налейте в нее концентрированную бромную воду до появления белой мути. Объясните наблюдаемое явление. Составьте уравнение реакции.
Указание. После опытов с фенолом руки тщательно вымойте.
7. Свойства формальдегида
1. Тщательно вымойте пробирку раствором соды, а затем чистой водой. Налейте в нее 1 — 2 мл аммиачного раствора оксида серебра (I)1 и добавьте по стенке 4 — 5 капель формалина. После этого поместите пробирку в заранее приготовленный стакай с горячей водой. На стенках пробирки должен образоваться осадок металлического серебра. Составьте уравнение реакции.
1 Аммиачный раствор оксида серебра (I) готовят, приливая к 2-ироцентному раствору нитрата серебра AgN03 раствор аммиака (25-процентный раствор, разбавленный дистиллированной водой в 10 раз) до растворения образующегося вначале осадка.
2. В пробирку к 3 — 4 каплям раствора медного купороса прибавьте 2 — 3 мл раствора едкого натра. К образовавшемуся осадку прилейте 2 — 3 мл формалина и смесь нагрейте. Как изменится цвет осадка? Составьте уравнения реакций взаимодействия сульфата меди со щелочью и образовавшегося при этом вещества с формальдегидом.
8. Окисление спирта в альдегид
1. На конце медной проволоки сделайте 5 — 6 витков спирали.
2. Налейте в пробирку несколько капель метилового или этилового спирта, накалите медную спираль в пламени горелки, чтобы медь покрылась черным налетом оксида, и быстро опустите спираль в пробирку со спиртом. Повторите эту операцию несколько раз. Обратите внимание на запах образующегося альдегида и на изменения, происходящие со спиралью.
3. Составьте уравнения реакций окисления меди при накаливании и окислении спирта в альдегид оксидом меди (II).
9. Получение и свойства карбоновых кислот
1. Поместите в пробирку 3 — 4 г ацетата натрия и прибавьте примерно 2 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с газоотводной трубкой, свободный конец которой опустите в пустую пробирку (рис. 64). Нагревайте смесь на пламени горелки до тех пор, пока в пробирке-приемнике соберется 1 — 2 мл жидкости. Обратите внимание на запах уксусной кислоты.
2. Собранную кислоту разделите на две части. Одну часть испытайте раствором
лакмуса и нейтрализуйте щелочью. Вторую часть разбавьте немного водой и в
Полученный раствор поместите кусочек ленты или порошок магния. Что наблюдаете? Составьте уравнения реакций.
3. Проделайте реакции уксусной кислоты с каким-либо оксидом металла и солью.
4. Проверьте, окисляется ли муравьиная кислота аммиачным раствором оксида серебра (I). Составьте уравнение реакции.
5. Приготовьте в пробирке при нагревании водный раствор обыкновенного хозяйственного мыла (настрогав его немного для этой цели в виде тонких стружек).
6. Налейте в пробирку 2 — 3 мл раствора мыла и прибавьте к нему соляной ...
Рис. 64. Получение уксусной кислоты. собой представляет этот осадок? Составьте уравнение реакции. Проверьте, растворяется ли осадок в растворе щелочи. Объясните эго явление.
7. К 2 — 3 мл раствора мыла в пробирке прилейте раствор хлорида кальция. Что наблюдаете? Напишите уравнение реакции. Какое свойство мыла иллюстрируется данным опытом?
8. Докажите опытным путем, что олеиновая кислота является кислотой непредельной.
10. Получение сложных эфиров
1. Налейте в пробирку по 1 — 2 мл концентрированной уксусной кислоты и этилового спирта, добавьте 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Пробирку закройте пробкой с длинной вертикальной трубкой-холодильником (рис. 65). Нагревайте смесь (несильно, осторожно!) в течение 3 — 4 мин. Затем дайте жидкости остыть и прилейте в пробирку 2 — 3 мл насыщенного раствора поваренной соли.
Этиловый эфир уксусной кислоты не растворяется в растворе поваренной соли и собирается слоем сверху. Обратите внимание на его запах. Напишите уравнение реакции.
2. В пробирку налейте по 1 — 2 мл концентрированной уксусной кислоты и изоамилового спирта и 0,5 мл концентрированной серной кислоты. Смесь перемешайте, нагревайте не очень сильно в течение 4 — 5 мин (осторожно!), не доводя до кипения, затем дайте остыть и вылейте в пробирку с водой. Образовавшийся эфир собирается на поверхности. Обладает ли он запахом? Напишите уравнение реакции.
11. Свойства жиров
Рис. 65. Получение сложных эфиров.
1. В три пробирки налейте по 1 мл воды, спирта и бензина и поместите в них
примерно по равному кусочку твердого жира или по нескольку капель растительного масла. Наблюдайте, что происходит при встряхивании пробирок. В какой жидкости жиры лучше растворяются?
2. Несколько капель раствора жира в спирте и бензине нанесите на фильтровальную бумагу. Что наблюдается после испарения растворителя?
12. Сравнение свойств мыла и синтетических моющих средств
Приготовьте по 50 мл 1-процентных растворов в дистиллированной воде обыкновенного мыла и порошка «Новость».
1. К растворам мыла и порошка в отдельных пробирках прибавьте по 2 — 3 капли раствора фенолфталеина. Что наблюдаете? Какое из этих моющих средств лучше применять для стирки тканей, чувствительных к щелочи (например, шерстяных)?
2. В две пробирки налейте по 3 — 4 мл жесткой воды. В одну пробирку добавьте по каплям раствор мыла, в другую — раствор порошка. После добавления каждой капли содержимое пробирок взбалтывайте. В каком случае приходится прибавлять больше раствора до образования устойчивой пены? Какой препарат не утрачивает моющего действия в жесткой воде?
13. Свойства глюкозы
1. В пробирку к 3 — 4 каплям раствора медного купороса прилейте 2 — 3 мл раствора едкого натра. К полученному гидроксиду прилейте равный объем раствора глюкозы и смесь взболтайте. Как изменилась окраска раствора? Почему?
2. Нагрейте содержимое пробирки. Какие изменения наблюдаются? О наличии какой функциональной группы в молекуле глюкозы говорит этот опыт? Составьте уравнение реакции окисления глюкозы гидроксидом меди.
3. К аммиачному раствору оксида серебра (I), налитому в чистую пробирку, добавьте половинное количество раствора глюкозы. Нагрейте смесь осторожно над пламенем спиртовки (нагрев должен быть равномерным и медленным). Что наблюдаете? Объясните наблюдаемое явление.
14. Взаимодействие сахарозы с гидроксидами металлов
1. Получите в пробирке немного гидроксида меди (II), как было указано ранее. Прибавьте к нему раствор сахарозы (сахара) и смесь взболтайте. Как изменилась окраска раствора? О чем это свидетельствует?
2. К 20-процентному раствору сахарозы в стаканчике прибавляйте очень небольшими порциями известковое молоко (не известковую воду!), постоянно перемешивая жидкость. Происходит ли растворение извести? Почему?
3. После того как известь перестанет растворяться, слейте прозрачный раствор в пробирку и пропустите в него оксид углерода (IV) из аппарата Киппа или полученный вами в специально собранном приборе. Какие изменения происходят в растворе? Объясните наблюдения.
В основе каких производственных процессов лежат наблюдавшиеся вами явления?
15. Свойства крахмала
1. Насыпьте в пробирку хорошо растертого крахмала, прилейте воды и хорошо взболтайте. Вылейте смесь медленно, при помешивании, в заранее подготовленную в стаканчике горячую воду и прокипятите ее еще раз. Образуется крахмальный клейстер.
2. Налейте в пробирку 2 — 3 мл крахмального клейстера, разбавьте его водой и добавьте каплю спиртового раствора иода. Что наблюдаете?
3. Нагрейте смесь. Какие изменения наблюдаются? Восстанавливается ли прежняя окраска при охлаждении смеси?
4. Нагрейте в пробирке крахмальный клейстер со свежеосажденным гидроксидом меди (И). Восстанавливается ли гидроксид меди крахмалом?
5. Хорошо разжуйте кусочек черного хлеба. Смоченный слюной хлеб поместите в пробирку, прибавьте туда несколько капель раствора сульфата меди и раствора щелочи, чтобы получился осадок гидроксида меди. Нагрейте смесь. Что наблюдаете? Объясните наблюдения.
16. Свойства анилина
1. В пробирку с 5 мл воды прибавьте 6 — 7 капель анилина. Смесь взболтайте. Растворился ли анилин в воде? Добавьте в пробирку по каплям соляную кислоту. Происходит ли растворение анилина? К полученному раствору добавьте концентрированного раствора щелочи. Что происходит с анилином? Составьте уравнения реакций, поясняющие наблюдаемые явления.
2. В пробирку с 5 мл воды внесите каплю анилина и смесь взболтайте. К полученному раствору прилейте по каплям бромную воду до появления белого осадка. Составьте уравнение реакции бромирования анилина. Реагируют ли подобным образом с бромной водой: а) бензол, б) фенол? Чем обусловливается данное свойство анилина?
17. Цветные реакции белков
1. К 2 мл раствора белка в пробирке прибавьте несколько капель концентрированной азотной кислоты. Образуется белый осадок. Нагрейте содержимое пробирки, осадок белка окрашивается в желтый цвет. Охладите смесь и добавьте осторожно по каплям концентрированного раствора аммиака (в избытке); окраска становится оранжевой.
2. К 2 мл раствора белка в пробирке прилейте равный объем раствора щелочи и затем несколько капель слабого раствора медного купороса. Белок окрашивается в красно-фиолетовый цвет.
3. Немного хорошо измельченного мяса прокипятите с водой. Отфильтруйте жидкость через вату и испытайте с помощью цветной реакции, содержится ли в растворе белок.
4. Подожгите несколько нитей какой-либо ткани и определите по запаху, хлопчатобумажная это ткань или шерстяная.
ПРЕДМЕТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ
Аланин 185, 186 Альдегид бензойный 129
— валериановый 120
— масляный 120
— муравьиный 120, 122, 134
— пропионовый 120, 128, 134
— уксусный 120, 125, 128, 136 Аминогруппа 172, 176 Аминокислоты 176 Амины 171
Амфотерность органических соединений 179
Ангидрид уксусный 168 Анилин 173, 198
— черный 174 Антифризы 116 Аспирин 135 Ацетдты 135
Ацетилен 25, 66, 85, 86, 127, 128 Ацетон 136, 166
Белки 184, 198 Бензин 88
— газовый 86 Бензол 7, 72, 98, 195, 201 Бромбензол 76 Бромметан 112 Бромэтан 104, 113, 128, 200 Бутадиен 58, 105 Бутан 7, 10, 11, 12, 27, 28, 32, 33, 85, 86,
109, 136, 194 Бутен 46 Бутин 71
Вазелин 33, 88 Вазопрессин 192
Взаимное влияние атомов 10, 50, 79, 115, 118, 132, 174 Волокно ацетатное 135, 167, 202 ; — искусственное 167, 168
— капроновое 182, 202
— полиамидное 183
— синтетическое 168
— химическое 168
— штапельное 169
Газ сжиженный 33, 86 Газы пиролиза 94
— термического крекинга 94 Галактоза 159 Гексаметилендиамин 184 Гексан 11, 27, 33, 78, 82, 86, 201 Гексахлорбензол 78 Гексахлорбутадиен 78
Гексахлорциклогексан 77 Гексен 46, 78
Гептан 27, 82 Гербициды 135 Гидрирование 42
— ацетилена 69
— бензола 73
— жиров 147
— непредельных углеводородов 49
— этилена 43 Гидролиз белков 185, 190
\ — жиров 146, 201
— крахмала 160
— лактозы 159
Гидролиз сложных эфиров 143, 145
— целлюлозы 166 Гистидин 180 Гликоген 162 Глицин 185
Глюкоза 8, 151, 158, 161, 162, 163, 197
Гомологи 33
Гормоны 184
Группа альдегидная 121
— амидная 179
— карбоксильная 129
— карбонильная 121, 132, 176
— пептидная 179
— функциональная 105 Гудрон 91
Дегидратация спиртов 112 Дегидрирование 45
— бутана 64
— гептана 81
— изопентана 64
— метилциклогексана 81
— этана 45 Декан 27 Декстрины 160 Деполимеризация 83 Детонация 88 Диацетат целлюлозу 167 Дибромэтан 41, 42 Диметиламин 175 Диметилбензол 79 Дипептид 186 Дифтордихлорметан 26, 34 Дихлорметан 25, 169 Дихлорпропан 32 Дихлорэтан 44, 71 Дихлорэтанол 114 Дифениламин 175
Жиры 115, 145, 197
— животные 136, 145
— жидкие 146
— растительные 136, 145
— твердые 146
Изобутан 12, 32, 33, 109, 194 Изобутилен 51 Изомеризация 95 Изомерия 8, 11, 12
— аминокислот 177
— карбоновых кислот 139
— пространственная 46, 139
— спиртов 109
— углеводородов ацетиленовых 71 диеновых 58
непредельных 46
— цистранс 48 Изомеры 8, 12, 13 Изооктан 89 Изопрен 58
Индиго 135 Инсулин 191
Ион биполярный 178
Капролактам 181 Капрон 180, 183 Карбонил 129 Каучук 59, 194
— бутадиеновый 62
— изопреновый синтетический 63
— натуральный 60
— хлоропреновый 66 Керосин 88, 90, 93 Кетоны 121 Кетоноспирт 156
Кислота аденозинтрифосфорная (АТФ) 156, 163, 190
— адипиновая 184
— акриловая 138
— аминовалериановая 176
— аминокапроновая 176, 181, 184
— аминомасляная 176
— аминопропионовая 176, 183, 184
— аминоуксусная 176, 184, 185
— аминоэнантовая 176, 184
— бензойная 80
— валериановая 129
— глутаминовая 180
— глюконовая 154 ‘
Кислота дихлорфеноксиуксусная 135
— капроновая 129, 145
— лино левая 145
— маргариновая 129
— масляная 129, 145, 146
— молочная 155, 157
— муравьиная 129, 130, 131, 134, 139, 201
— олеиновая 138, 145
— пальмитиновая 129, 136, 145
— пропионовая 129, 140
— стеариновая 129, 136, 138, 145
— трифторуксусная 134
— трихлоруксусная 134
— уксусная 4, 69, 105, 129, 130, 134, 135, 138, 139, 140, 201
— хлормасляная 134
— хлоруксусная 134
— щавелевая 134
— элаидиновая 139
— энантовая 129
Кислоты карбоновые 129, 196, 202
— нуклеиновые 190 Кокс 98
Коксование каменного угля 97 Коксовый газ 98 Колонна ректификационная 90 Крахмал 155, 156, 159, 198 Крекинг нефтепродуктов 91, 93
каталитический 94
Крекинг нефтепродуктов термический 94
Лавсан 116, 202 Лактоза 159 Лигроин 88 Лизин 185
Мазут 88
Макромолекулы 52 Мальтоза 159 Маргарин 149 Масла смазочные 91 Метан 7, 8, 10, 17, 18, 27, 33, 70, 79, 85, 86, 194 Метил 30 Метиламин 172 Метилен 27
Метиловый эфир метилакриловой кисло ты 144
муравьиной кислоты 144
уксусной кислоты 142
Метилциклогексан 81 Механизм реакции замещения 23
полимеризации 43
присоединения 42
этерификации 143
Молекулярная масса полимеров 53 Мономеры 52
Моющие вещества синтетические 149, 197
Найлон (анид) 184 Нафталин 98 Нафтены 36, 49 Нефтепродукты 88 Нефть 86, 87 .
Нитраты целлюлозы 167 Нитробензол 76, 77, 175 Нитрование 76 Нитроглицерин 116 Нитрогруппа 76 Нитротолуол 176 Нитроэтан 176
Номенклатура альдегидов 122
— аминокислот 176
— галогенопроизводных углеводородов 32
— карбоновых кислот 130
— систематическая 31
— спиртов 109
— углеводородов ароматических 79 ацетиленовых 71
диеновых 58
предельных 30
этиленовых 45
, — эфиров простых 142 Нонан 27
Окисление альдегидов 123
— гомологов бензола 80
— непредельных углеводородов 41, 49
— парафинов 149 Окисление спиртов 125
— этилена 41 Окситоцин 192 Октан 27
Октановое число 89, 95 Органическое стекло 144 Основания органические 172
Пальмиаты 137 Парафин 33, 88, 149 Парафины 23 Патока 162 Пентадиены 58
Пентан 11, 12, 27, 29, 33, 86, 93
Пентен 46
Перегонка нефти 89
Пироксилин 167
Пиролиз 94
Пластмассы 202
— фенолоформальдегидные 119, 125 Полиизобутилен 52 Поликонденсация 124, 179 Полимер 43
Полимеризация 43
Полимеры разветвленные 53, 160
— стереорегулярные 56, 63 Полипептиды 186 Полипропилен 50, 56 Полистирол 82, 83 Полихлорвинил 57, 69, 201 Полиэтилен 44, 54, 194, 201 Поляризация связей 24 Попутные нефтяные газы 86 Правило Марковникова 50, 114 Природный газ 8, 85
Пропан 7, 8,10, 11, 27,28, 33, 34, 85, 86, 194
Пропен 46, 49
Пропил 30
Прогшламин 175
Пропилат натрия 111
Пропилбензол 81
Радикалы 30
— свободные 17, 30, 93 Реакции цепные 24
Реакции гидрирования (гидрогенизации) 42
— замещения 23
— Зинина 175
— Кучерова 127
— полимеризации 43
— присоединения 41
— «серебряного зеркала» 123
— этерификации 142, 145 Резина 64, 65, 194 Риформинг 95
Саломас 149 Сахар 157
— свекловичный 157
— тростниковый 4, 157 Сахарат кальция 159 Сахароза 157, 197 Связи дисульфидные 188 (7-СВЯЗЬ 39
я-связь 39
Связь водородная 110, 130, 187
— двойная 38
— ковалентная 15
— ординарная (простая) 38
— пептидная (амидная) 179, 186
— тройная 66 Серии 185
Смола каменноугольная 98 Спирт амиловый 108
— бензиловый 129
— бутиловый 108, 114
— виниловый 127
— гексиловый 108
— гептиловый 108
— метиловый 108, 110, 112, ИЗ, 114, 136
— пропиловый 108, ИЗ, 114
— этиловый 4, 44, 101, 108, 112, ИЗ, 114, 162, 169, 201
Спирты 105
— ароматические 117
— бутиловые 109
— двухатомные 114
— многоатомные 114
— непредельные 127
— предельные 109
— трехатомные 114 Стеараты 137
Степень полимеризации 52 Стереохимия 13 Стирол 82, 83, 201 Структура белков вторичная 187
первичная 187
третичная 188
— полимеров линейная 53, 160, 165
пространственная 56, 63
разветвленная 53, 65, 165
Структурная формула 11 Структурное звено 52
Сухой газ 86
Теория полипептидная 18b
— протолитическая 172
— химического строения 8 Термопластичность 54 Тетрадекан 33 Тетрафторэтилен 45 Тетрахлорметан 25, 26 Тетрахлорэтан 69 Тирозин 185
Ткань кордная 183 Толуол 7, 80, 81 Триаконтан 150 Триброманилин 174 Трибромфенол 118 Триацетат целлюлозы 167, 169 Триметиламин 171 Тринитротолуол 80 Тринитрофенол 119 Трипептид 186 Трифторпропен 51 Трихлорметаи 25 Трихлорпропаи 116 Трихлорэтен 69 Тротил (тол) 80
Углеводороды ароматические 72
— ацетиленовые 66
— диеновые 58
— непредельные 37
— предельные 18
— этиленовые 45 Углеводы 151
Углерод, строение атома 19 Уротропин 125
Установка атмосферно-вакуумная 92
— трубчатая 90
Фенил 80, 118
Фенилаланин 185
Феноксигруппа 135
Фенол 98, 117, 124, 195, 201
Фенолоформальдегидная смола 124, 126
Фенолы 116
Фенолят натрия 117, 119 Ферменты 136, 184, 190 Фиброин 187 Фильера 169 Формалин 122, 125, 128 Формальдегид 25, 113, 120, 123, 125, 127, 195
Формула общая альдегидов 121 а-амииокислот 185
— — предельных одноатомных спиртов
109
--------одноосновных карбоновых кислот 130 углеводов 151
углеводородов диеновых 58
----------предельных 27
— этиленовых 46
циклопарафинов 35
эфиров простых 105
---------сложных 142
Формула строения 11
— электронная 19 Фотосинтез 163 Фруктоза 8, 156, 158
Хлорбензол 77 Хлорвинил 69 Хлорирование 23 Хлорметан 22, 24, 25,. 26 Хлоропрен 66 Хлороформ 25 Хлорофилл 163 Хлорпропан 32 Хлорциклогексан 36 Хлорэтан 34, 44, 45, 106 Хлорэтанол 112, 114
Целлюлоза 163, 164 Циклобутан 36 Циклогексан 36, 73, 78 Циклопарафины 34 Циклопентан 35, 36 Циклопропан 36 Цистеин 185
Шелк искусственный 169
Эбонит 65 Эластичность 59 Электроотрицательность 24 Энант 180, 184 Эритрит 116
Эссенции фруктовые 105, 143 Этан 7, 8, 10, 27, 85, 86 Этерификация 142 Этил 30 Этиламин 175 Этилат натрия 104 Этилбензол 79 Этилен 37, 105, 106, 199 Этиленгликоль 41, 114, 115, 116 Этиловый эфир муравьиной кислоты 142, 143
уксусной кислоты 132, 143, 144, 201
Этилциклогексан 82 Эфир диметиловый 110, 112
— диэтиловый 105, 106, 110
— этилпропиловый 113 Эфиры простые 105, 112
— сложные 132, 135, 142, 196
|
