ОГЛАВЛЕНИЕ
Предисловие I. Введение II. Молекулярные формулы и формулы строения 1. Вещества с одной и той же простейшей формулой 2. Законы Бойля — Мариотта и Гей-Люссака 3. Относительная плотность газов 4. Закон простых объёмных отношений и закон Авогадро 5. Уравнение Жерара и определение молекулярных весов 6. Молекулярные формулы 7. Объём граммолекулы газа 8. Изомерия 9. Формулы строения 10. Строение молекулы винного спирта 11. Строение молекулы метилового эфира. Теория строения III. Предельные углеводороды (парафины) 1. Метан 2. Гомологи метана 3. Изомерия в ряду предельных углеводородов 4. Предельные углеводороды в природе 5. Галогенопроизводные предельных углеводородов IV. Непредельные углеводороды ряда этилена. Каучук. Ацетилен 1. Этилен 2. Углеводороды ряда этилена 3. Получение этилена и его применение 4. Каучук 5. Ацетилен V. Циклопарафины. Нефть 1. Циклопарафины 2. Нефть 3. Перегонка нефти 4. Применение нефтепродуктов 5. Крэкинг нефти 6. Высокооктановое моторное топливо 7. Превращение твёрдого топлива в жидкое 8. Нефть как химическое сырьё VI. Ароматические углеводороды. Сухая перёгонка каменного угля 1. Бензол 2. Гомологический ряд бензола 3. Химические свойства ароматических углеводородов 4. Получение и применение ароматических углеводородов VII. Спирты и простые эфиры 1. Предельные одпоатомные спирты 2. Химические свойства спиртов 3. Метиловый спирт 4. Этиловый спирт 5. Многоатомные спирты 65 6. Фенол 61 7. Простые эфиры 68 8. Тиоэфиры. Иприт 69 VIII. Альдегиды и кетоны 71 1. Окисление спиртов — 2. Альдегиды г 73 3. Отдельные представители альдегидов 75 4. Кетоны 77 5. Отдельные представители кетонов 78 IX. Органические кислоты 79 1. Свойства органических кислот 80 2. Муравьиная кислота 81 3. Уксусная кислота — 4. Применение уксусной кислоты 82 5. Щавелевая кислота 83 X. Сложные эфиры 84 1. Получение сложных эфиров — 2. Реакция омыления 85 3. Эфиры органических кислот 86 4. Жиры — 5. Омыление жиров 88 6. Производство стеарина, глицерина, мыла — 7. Гидрогенизация жиров 89 8. Маргарин 90 9. Сложные эфиры неорганических кислот — XI. Углеводы 91 1. Глюкоза 92 2. Фруктоза 93 3. Сахароза. Классификация углеводов 94 4. Свойства и получение сахарозы 95 5. Молочный сахар — 6. Крахмал — 7. Клетчатка 97 8. Эфиры клетчатки 98 9. Искусственный шёлк 99 XII. Нитросоединения и амины 100 1. Нитросоединения — 2. Амины 103 3. Арсины 108 XIII. Красители. Лекарственные вещества. Синтетические высокомолекулярные вещества 109 1. Красители и крашение — 2. Некоторые красители 111 3. Лекарственные вещества 112 4. Синтетические высокомолекулярные вещества 115 XIV. Белки 118 1. Состав белков 2. Применение белков в промышленности 119 3. Строение белков 120 Лабораторные работы 123 Алфавитный указатель 143 |
Утвержден Министерством Просвещения РСФСР ИЗДАНИЕ ДВЕНАДЦАТОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ УЧЕБНО-ПЕДАГОГИЧЕСКОЕ ИЗДАТЕЛЬСТВО МИНИСТЕРСТВА ПРОСВЕЩЕНИЯ РСФСР МОСКВА 1945 ЛЕНИНГРАД Учебник органической химии составлен в главной части Я Л. Гольдфарбом и Л. М. Сморгонским и в части определения молекулярных весов — В. Н. Верховским, которому принадлежит и общая редакция книги. Ввиду большого значения, какое имеет в органической химии цельность изложения и построения теоретического материала, авторы в этой книге отступили от порядка распределения материала, принятого в Неорганической химии. Практические работы здесь даны в конце книги, а не включены в текст. Это отчасти диктуется и особым характером реакций между органическими веществами— их длительностью.
KOHEЦ ФPAГMEHTA УЧЕБНИКА АЛФАВИТНЫЙ УКАЗАТЕЛЬ. Абсолютный спирт 129 Авогадро 7 Авогадро зако# 8 Автогенная сварка 37, 38 Автоклав 47, 89, 96 Адамсит 108 Адсорбция 83 Азотистый иприт 105 Азотная кислота 54, 90, 98, 100 Азотноэтиловый эфир 84 Азотные эфиры клетчатки 98 Азотный эфир глицерина 90 Акрихин 114 Ализарин 111, 140 Алкалоиды 113 Алкоголи 60 Алкоголяты 63, 92, 94 Альбумин 118 Альдегидная группа 73, 92 Альдегид бензойный 76 Альдегидо-спир ты 93 Альдегиды 71, 72, 73 — восстановление 73 — окисление 74 Амилен 33 Амилацетат 86, 135 Амилоид 97 Аминогруппа 106, 120 Аминокислоты 120 Аминоуксусная кислота 120 Амины 100, 103, 138 Аммиак 55, 57, 104, 105 Аммиачная вода 56, 57 Амфотерные соединения 121 Ананасная эссенция 86 Анилин 57, 102, 106, 111, 139 — хлористоводородный 106 Анилино-красочная промышленность Антидетонаторы 46 Антифибрин ,57 Антрахинон 111 Антрацен 111 Ароматические углеводороды 48 Арсины 108 Аспирин 113 Асфальт 44 Атропин 114 Ацетальдегид 76 Ацетилен 36, 50, 59, 75,76,108,116,126 Ацетиленовые углеводороды 59 Ацетилено-кислородная горелка 37 Ацетилклетчатка 99 Ацетон 73, 78, 135 Ацетофенон 78 Ациклические углеводороды 39 Байер 111 Бакелит 57, 75 Бездымный порох 98 Белильная известь 139 Белки 118, 140 Бензальдегид 76 Бензин 43, 44, 46, 127, 135 — искусственный 48 — сырой 41 Бензойная кислота 57, 76, 80, 133 Бензойный альдегид 76, 133 Бензол 49, 56, 57, 58, 59, 68, 127, 138 — сульфокислота 54, 80 Бензольное кольцо (ядро) 52, 53 Бергинизация 47 Бергиус47 Вертело 4 Биозы 94 Биурет 141 Биуретовая реакция 141 Боковая цепь 52 Болотный газ 2\ Бордо краска 111 Бражка 65 Бризантные вещества 98, 102 Брожение 64 Бром 128 Бромбензилцианид 57 Бромбензол 49, 128 Бромистый этилен 30, 66 Бумага 97 — пергаментная 98 Бутадиен 36, 65, 116 Бутан 23, 24, 26, 59, 60 Бутилен 33, 59 Бутиловый спирт 60, 62,78 — спирт (изо) 62 Б у т л е р о в 19, 26 Бухнер 64 Вазелин 44 Вакуум-аппарат 95 Валентность 13, 14 Вёлер 4 Вещества взрывчатые 90, 103, 107 — животные 3 — лекарственные 107 — минеральные 3 — неорганические 3 — органические 3 — растительные 3 Винил 108 — хлористый 116 Винный спирт 64 вывод формулы 15 Виноградный сахар 92, 93 Вискозный процесс 99 Витамины 114 Водород 52, 56 Водяной газ 56 Восстановление 72, 73, 77 Вторичные амины 103 — спирты 62 Вторичный атом углерода 62 — бутиловый спирт 62 — пропиловый спирт 77 Вулканизированный каучук 35 В ь е л ь 98 Высаливание 89 Газгольдер 55 Галактоза 95 Галогенопроизводные предельных углеводородов 22, 28 Газовая вода 56 Газолин 41 Галалит 120 Гвайюла 34 Гваякол 57 Гексан 24, 59 Гексадекан 24 Гексоген 75 Гемоглобин 118, 121 Генераторный газ 56 Гептаконтан 23, 24 Германии 114 Гетероциклические соединения 109 Гидрат окиси диметиламмоння 105 метиламмония 105 Гидрогенизация жиров 89 Гидроксил, свойства группы 67 Гидролиз 89, 94, 96, 102, 120 Гипнон 78 Гипсовая вода 134 Гликоль 66 Глицерат меди 130 Глицериды 86, 87 Глицерид тристеариновый 87 Глицерин 66, 68, 130, 136 Глюкоза 92, 96, 117, 128, 136 Гомологи 24 Гомологический ряд 24 бензола 51 Гомологический ряд метана 22, 24 этилена 32, 33 Горная смола 45 Горчичный газ 69 Граммолекула, объём 11 Гремучий студень 90 Гремучее серебро 132 Грушевая эссенция 86, 135 Гудрон 45 Двойная связь 31 Двуатомные спирты 66 Двуосновиые кислоты 83 Дегазация 70 Дёготь каменноугольный 55, 58, 111 Декстрины 96 Декстроза 92 Денатурация спирта 63, 65 Детонация 46, 90 Дифлегмация 42 Диастаз 65 Дибромпропан 39 Диметиламин 103 Диметиланилин 107 Диметилкетон 77, 78 Динамит 67, 90 Дисахариды 94 Дифениламин 107 Дифениларсин 108 Диэтиланилин 107 Дихлорэтан 30 Древесный спирт 63 Дрожжи 64 Дубление 119 Желатина 119 Желатиичдинамит 90 Ж ер ар 8 Жидкость Ф е л и н г а 132 Жизненная сила 3, 4 Жирные кислоты 87, 136 Жирный ряд 39 Жиры 86 Закон Авогадро 7, 8 — Бойля — Мариотта 55 — Гей-Люссака 55,56 — простых объёмных отношений 7 Замкнутые цепи 38 Земляной газ 27 Зинин 106 Зимаза 65 Известь хлорная 70 Изоамиловый спирт 135 Изобутан 26, 27 Изобутилен 116 Изомеры 13 Изооктан 46 Изомерия 12, 13 Изопрен 35 Изопропиловый эфир 46 Индиго 110, 111, 112, 139, 140 Йодистый метил 22, 23, 28 этил 23 этилен 30 Йодоформ 29 Иприт 69, 105 — азотистый 105 Казеин 18, 75, 118, 120, 137 Казеиновые замазки 119, 120 Кальциевое мыло 136 Каменноугольный газ 56 .— дёготь 55, 58, 110 Карамель 95 Карбид кальция 37, 126 Карбиды металлов 31 Карбоксил 80, 120 Карбонил 73^ 77, 80 Карболит 75 Карболовая кислота 68, 75 Карбоновые кислоты 80 Катализаторы 65 Каучук 34, 35, 115 — вулканизированный 35 — синтетический 65 К е к у л е 19 Керосин 42, 44 Кетоно-спирты 93 Кетоны 77 — жирно-ароматические 78 Кислота аминоуксусная 120 — бензойная 57, 76, 133 — карболовая 68, 75 — масляная 80, 84 — муравьиная 80, 81 — олеиновая 86, 135 — пальмитиновая 86 — пикриновая 102, 138, 139 Кислота пропионовая 80 — салициловая 112 — стеариновая 82, 86, 133 — уксусная 65, 74, 80, 81 — щавелевая 81, 83, 133 Кислоты дву основные 83 — жирные 87 — карбоновые 80 — метаакриловые 117 — многоосновные 83 — непредельные 87 — органические 79, 80 — предельные 87 Клетчатка 97, 115, 118 Коагуляция белков 140 -Кодеин 114 Кокаин 114 Кокс 55 Кок-сагыз 34 Коксовая печь 55 Колларгол 119 Коллоиды 140 Коллодиум 99, 138 Кольцо бензольное 53 Конденсация 115, 117, 118 Кофеин 114 Красители 57, 109, 110, 111, 139 Краска „бордо 11Г Крахмал 65, 95, 137 Крашение 109, 139 Крэкинг нефти 44, 45, 47 Ксантопротеиновая реакция 141 Ксилолы 53, 58 Кубовое крашение 111 Кучеров 76, 82 Лавуазье 64 Лактаза 94 Л е б е д е в С. В, 36 Леденец 95 Лигроин 43 Липазы 88 Льюизит 108 Льюис 108 Мазут 42, 43 Малахитовая зелень 111 Маргарин 90 Марена 111 Масла смазочные 44 — эфирные 85 Масляно-этиловый эфир 84 Масляная кислота 80 Масляный гудрон 44 Мёд 94 Мелинит 103 Метаакриловая кислота 116 Метан 20, 27, 28, 41, 59, 60, 75, 124 Мета-ксилол 52 Мета-положение 53 Метил (радикал) 28, 52, 78 Метиламин 103 Метиларсин 108 Метилацетилеи 59 Метилбензол 52, 59 Метилвиолет 111 Метиловый спирт 46, 75, 81, 131 Метиловый эфир 18 Метилфенилкетон 77, 78 Метилэтиламин 103 Метилэтилпропиламин 104 Молекулярные формулы 5, 10 Молекулярный вес, определение 8 Молочный сахар 95, 137 Монозы 94 Моносахариды 94 Мочевина 4 Муравьиная кислота 74, 80 Муравьиный альдегид 71, 74, 75 — спирт 81 Мыла 88, 135 Мышьяковистый водород 108 Найлон 117 Нарцилен 38 Натриевое мыло 88, 135 Натронная известь 124 Органич, химия—‘594 145 Нафталин 58, 111, 128 Ненасыщенные соединения 61, оУ, loo Непредельные соединения 89, 135 — углеводороды 29, 45, 48 Нефть пенсильванская 40 — СССР 41 Нефтяные остатки 42 Никотин 113 Нитробензол 54, 100, 108, 138 Нитрование 101, 107, 108, 111 Нитроглицерин 67, 90, 101 Нитроглицериновые пороха 90 Нитрогруппа 100, 106 Нитроклетчатка 98, 101, 137, 138 Нитроэдетан 100 Нитропроизводные 101 Нитросоединения 54, 100, 138 Нитроэган 100 Нормальная цепь 92 Одноатомные спирты 60, 66 Объём граммолекулы газа 11 Окисление 72 — спиртов 71 Октан 24, 45 Октановое число 46 Олеиновая кислота 86, 135 Омыление 85, 89 Омыление жиров 88, 135 — сложных эфиров 85 Опанол 116 Органические основания 105 Орто-ксилол 53 Орто-оксибензойная кислота 112 Орто-положение 53 Оссеин 142 Отравляющие вещества 103 Пальмитиновая кислота 86 Пара-положение 53 Пара-ксилол 53 Парафин 44 Парафины 20 П а с т ё р 64 Патока 97 Патрубки 43 Пек 57 Пентан 24 Пентаэритрит 91 Пептоны 120 Первичные амилы 103 — спирты 62 Первичный атом углерода 62 Пергаментная бумага 98, 137 Перегонка фракционная 42 Пикраты 103 Пикрат свинца 103 Пикриновая кислота 102, 111, 138 Пилокарпин 114 Плодовый сахар 93 Пироксилин 98 Плазмохин 114 Плотность газов, определение 6 Полимер 50, 115 Полимеризация 50, 115 Полиметиленовые углеводороды 59 Полиозы 94 Полипептиды 121, 141 Полисахариды 94 Политура 129 Порох бездымный 98 — нитроглицериновый 90 Предельные кислоты 80, 87 Предельное соединение 32 Предельные углеводороды 20, 45, 48 Природный газ 27 Пропан 23, 24, 28, 60 Пропил (радикал) 28, 52 Пропилбензол 52 Пропилен 33, 45, 47, 67 Пропионовая кислота 80 Пропионовый альдегид 72 Пропиловый спирт 60, 72 Протрава 83 Протравное крашение 110 Простые эфиры 68 Пурпур 110, 112 Пятихлористый фосфор 63 Радикал 16, 28, 85, 102 Реакция замещения 30, 49, 54 Реакция Кучерова 82 — омыления 85 — присоединения 30, 54, 89 — сульфирования 54 Реакции цветные 141 — зтерификации 84 Резина 35 Ректификационная колонна 43 Рудничный газ 21 Салициловая кислота 68, 112 Салол 113 Саломас 89 Сахар виноградный 92, 137 — молочный 95, 137 — плодовый 93 — свекловичный 95 — свинцовый 83 — тростниковый 95, 136 Сахараты 92, 94, 136 Сахарин 57, 58 Сахароза 94 Светильный газ 55, 56, 57 Свинцовый сахар 83 Связи 16 Связь вторичная 62 — двойная 31, 116 — тройная 36, 116 Сера хлористая 35 Серная кислота 44, 54, 68, 72, 84 Серный эфир 68, 138 Серебряного зеркала реакция 74, 92, 132 Серпометиловый эфир 84 Сероуглерод 87 Сивушные масла 65 Синтез 82 белков 120 Синтетическая нефть 47 Синтетические красители 82 — лекарств, вещества 112 Синтетический каучук 36, 65 Смазочные масла 44 Сложные эфиры 84, 133 — неорганических кислот 90 Смола 55 — винилитовая 116 Совпрен 36 Соли органических кислот 81 Соли аммония 104 Солод 65 Соляровое масло 43 Соляная кислота 94, 104, 106, 130, 135 Спирт бутиловый 60 — винный 15, 129 — двуатомный 66 — денатурированный 65 — древесный 63, 65 — метиловый 60, 63, 72, 75, 81, 125 — пропиловый 60, 72 — этиловый 47, 60, 64, 68, 71, 125 Спирты одноатомные 60, 66 — многоатомные 66 — первичные, вторичные, третичные 62 Стеарин 88, 134 Стеариновая кислота 86 Стрептоцид 57, 114 Стрихнин 114 Строения формулы 13 Структурные формулы 14 Сублимация 128 Субстантивное крашение 110 Субстантивные красители 110 Сульфидин 114 Сульфирование 54, 107, 108 Сульфаниловая кислота 107 Сульфогруппа 54 Сухая перегонка дерева 82 каменного угля 55, 118 Тарелки 43 Тау-сагыз 34 Теория строения 18 Тетраэтилсвинец 46 Тетрил 57 Тиоэфиры 69 Тол 102 Толуидины 107 Толуол 52, 56, 57, 58, 59, 102, 111 Тройная связь 36 Третичные амины 104 Третичный атом углерода 62 Трибромфенол 130 Триметиламии 104, 105 Тринитротолуол 102 Триозы 94 Трисахариды 94 Тристеариновый глицерид 87 Трифениламин 107 Трифенилметан 111 Трихлортриэтиламин 105 Тростниковый сахар 95, 186 Тротил 57, 102 Туалетный уксус 86 ТЭН 91 ТЭС 46 Углеводы 91, 136 Углеводороды 59, 124 — ароматические 49, 59 — ацителеновые 37, 59 — непредельные 23, 59 — полиметиленовые 59 — предельные 20, 59 — циклические 39, 59 — этиленовые 29, 33, 59 Удушающие вещества 103 Уксус 83 Уксус туалетный 86 Уксусная кислота 65, 74, 81, 82, 84, 133, 135 „ледяная 81 — эссенция 83 Уксусноизоамиловый эфир 86, 135 Уксусносвинцовая соль 83 Уксусноэтиловый эфир 84, 85, 86, 133 Уксусный альдегид 72, 74, 66, 131 Уравнение Жерара 8 Уротропин-75 Фелинга жидкость 132, 136 Фенацетин 57 Фенил (радикал) 78 Фенол 57, 67, 75,102,111,118,130,138 Фенолят натрия 67, 130 Фенолфталеин 111 Ферменты 64 Фишер 121 Формалин 63, 75, 118, 132 Формальдегид 75, 131, 132 Формулы строения 13 — структурные 14 — эмпирические 15 Фруктовые эссенции 85 Фосген 108 Фракционная перегонка 42 Фреон 29 Фруктоза 94 Фуксин 111 Хинин 113 Хлор 69 Хлорарсин 108 Хлорвинил 108 Хлорвинилдихлорарсин 108 Хлорацетофенон 79 Хлористый винил 116 — диметиламмоний 104 — метиламмоний 104 — триметиламмоний 104 -г- этил 23 Хлорокись фосфора 63 Хлороформ 29, 65 Хлорофилловые зерна 96 Хлорпикрин 57, 103 Хондрилла 34 Хромовая смесь 72, 131 , Целлон 99 Целлофан 99 Целлулоид 99, 135 Целлюлоза 97 Центрофугирование 95 Цепь боковая 52, 54 — замкну гая 32, 48 — нормальная 26, 46 — разветвлённая 46 Цепи открытые 38, 39, 52 Цикл 39, 122 Циклические углеводороды 46 Циклогексан 39, 52, 59 Циклопентан 39, 59 Циклопарафины 38, 39, 40 Циклопропан 39, 59 Шёлк искусственный 99 Щавелевая кислота 81, 83, 134 Эбонит 35 Эмпирические формулы 15 Энгельс 122 Энзимы 64, 121 Этан 23, 28, 32, 60, 66 Этерификация 84, 85, 98 Этил (радикал) 16, 28, 52 — бромистый 15, 23, 28, 130 — йодистый 23 — хлористый 23 Этиламин 103 Этилацетат 86 Этилат натрия 17, 129 Этилбензол 52, 59 Этилен 29, 45, 47, 59, 69, 125 — бромистый 30, 66 — йодистый 30 — хлористый 30 Этиленгликоль 47, 66, 67 Этиленовые углеводороды 34, 59 Этиловый спирт 47, 60, 64, 68, 71,84, 85, 129 — эфир 68, 85 Эфир метиловый 18 Эфиры азотной кислоты 90 — клетчатки 98 — простые 68 — сложные 84 Эфирные масла 86 Ядро бензольное 52, 53 Ядровое мыло 89 |
☭ Борис Карлов 2001—3001 гг. ☭ |